Reubens lést eftir baráttu við krabbamein en ekki hafði verið greint frá því áður að hann væri að kljást við sjúkdóminn.
Leikarinn og grínistinn var fæddur í Peekskill í New York árið 1952 inn í gyðingafjölskyldu. Á áttunda áratugnum byrjaði hann að koma fram sem grínisti í klúbbum og sjónvarpsþáttum.
Árið 1980 hófst kvikmyndaferillinn hans með litlu hlutverki í kvikmyndinni The Blues Brothers.
Reubens bjó til persónuna Pee-wee Herman og sást hún fyrst á sviði þegar Reubens kom fram með sviðslistahópnum The Groundlings árið 1977. Árið 1980 birtist Pee-wee á hvíta tjaldinu í kvikmyndinni Cheech & Chong´s Next movie.
Pee-wee varð sífellt stærri og stærri. Hann birtist í sínum eigin sjónvarpsþáttum, The Pee-wee Herman Show og kvikmyndinni Pee-wee´s Big Adventure eftir leikstjórann Tim Burton.
Fróaði sér í kvikmyndahúsi
Í júlí árið 1991 var Reubens handtekinn í borginni Sarasota í Flórída fylki fyrir að fróa sér í erótísku kvikmyndahúsi. Reubens játaði glæp sinn og var dæmdur til 75 klukkustunda samfélagsvinnu.

Handtakan varð að stórfrétt og Reubens missti kvikmynda, sjónvarpsþátta og auglýsingaverkefni í kjölfarið. Engu að síður voru margir kollegar hans í Hollywood sem komu honum til varnar.
Umsvif Rubens í Hollywood voru langtum minni á tíunda áratugnum en þeim níunda en hann fékk þó ýmis verkefni, svo sem lítil hlutverk í kvikmyndum á borð við Batman Returns, Matilda og Mystery Men.
Önnur handtaka
Reubens virtist vera að snúa ferlinum aftur þegar hann lék í kvikmyndinni Blow árið 2001 og fékk mikið lof fyrir. Í nóvember árið 2002 var hann hins vegar aftur handtekinn, nú fyrir vörslu barnakláms.
Lögreglan í Los Angeles gerði húsleit á heimili hans og tók 70 þúsund hluti. Þar á meðal ljósmyndir sem hún skilgreindi sem barnaklám og var Reubens ákærður fyrir vörslu kynferðislegs efnis sem sýndi barn undir 18 ára aldri.
Lögmaður Reubens hafnaði þessu og sagði myndirnar vera svokallaða kitch list, og sumar myndirnar væru yfir 100 ára gamlar, nektarmyndir af ungum mönnum. Þær væru ekki kynferðislegar.
Í marsmánuði árið 2004 var ákæran látin niður falla gegn því að Reubens játaði á sig minniháttar klámbrot. Var honum gert að tilkynna sig næstu þrjú árin hjá lögreglu og var bannað að vera einn í kringum börn.
Vinsæll raddleikari
Þrátt fyrir þetta var ferill Reubens ekki búinn. Reubens hefur leikið í fjölmörgum bíómyndum og sjónvarpsþáttum eftir þetta. Oft hefur hann komið fram sem raddleikari, bæði í teiknimyndum og í tölvuleikjum.
Síðasta bíómyndin sem Reubens lék í var Netflix myndin Pee-wee´s Big Holiday árið 2016.