Bennett er mikill Íslandsvinur og hefur nokkuð oft komið inn á íslenska landsliðið í þættinum. Hann hefur til dæmis verið með sérstakan þátt tileinkaðan Heimi Hallgrímssyni. Hann viðurkennir þó að meiðsli Gylfa Sigurðssonar séu áhyggjuefni.
„Gylfi, knattspyrnumaður ársins á Íslands síðastliðin 87 ár, endaði tímabilið með alvarlegum hnémeiðslum.“
Spá Bennett virðist þó að mestu leyti byggjast á óskhyggju en aðdáun hans á íslenska landsliðinu og Heimi Hallgrímssyni leynir sér ekki.
„Fyrir aðeins tólf árum síðan var [Heimir] Hallgrímsson að þjálfa 6. flokk. Nú er hann að fara að mæta Messi á Heimsmeistaramótinu þar sem heimurinn fylgist með.“
„Það ævintýraleg saga. Allt sem er frábært við fótbolta er í þessari sögu.“
Michael Davies, sem stjórar þættinum með Bennett, er ekki jafn bjartsýnn.
„Þér mun ekki líka við það sem ég held. Góð frammistaða en þeir detta út í riðalakeppninni.“
#RogAndDavosGuideToRussia. ICELAND. The underdog story of a nation with the same population as Corpus Christi, Texas with Viking Blood in its veins. Stream full episodes free starting June 11, only on @SonyCrackle. @jagermeisterUSApic.twitter.com/PCG4pschMo
— Men in Blazers (@MenInBlazers) June 8, 2018
