Stockton lék með Gonzaga háskólanum á árunum 1980-84 og treyja hans, númer tólf, hangir uppi í rjáfri á heimavelli liðsins. Stockton á ársmiða á leiki Gonzaga en nú hefur skólinn gert þá ógilda vegna tregðu Stocktons til að vera með grímu á leikjum.
„Þeir báðu mig um að vera með grímu og verandi þekktur og þar með aðeins sýnilegri en aðrir skar ég mig aðeins úr. Þess vegna fengu þeir kvartanir og þeim fannst þeir annað hvort þurfa að biðja mig um að vera með grímu eða ógilda miðana,“ sagði Stockton.
Hann viðurkennir að þessi uppákoma geri sambandið við gamla skólann aðeins flóknara en er þess fullviss að tengslin muni ekki rofna.
Stockton lék allan sinn feril í NBA með Utah Jazz. Enginn leikmaður í sögu NBA hefur gefið fleiri stoðsendingar og stolið boltanum oftar en hann. Stockton komst tvisvar í úrslit NBA, 1997 og 1998, en tapaði í bæði skiptin fyrir Michael Jordan og félögum hans í Chicago Bulls.